Tra i sentieri del Monte Subasio si incontrano eremi, come quello di San Benedetto, ma anche cappelle e chiesette, come la Cappella di San Leonardo, costruita intorno al 1354 circa. Di questa chiesa si racconta una storia, ma noi non crediamo sia vera, ma sicuramente è simpatica.
La leggenda narra che una volta un contadino di nome Rufinetto passava ogni giorno vicino a questa cappella e chiedeva in nome di San Leonardo il permesso di prendere un soldino dalle offerte per il suo “sigaro” quotidiano. Interpretando il silenzio come consenso implicito, Rufinetto prendeva un soldino e proseguiva verso Assisi per il suo acquisto. Ma un altro contadino indignato per questo “empio” gesto, decise di interrompere questa pratica e si nascose dietro la cappella ad attendere Rufinetto. Quando il giovane passò davanti alla chiesa e si fermò a chiedere gentilmente a San Leonardo il centesimo quotidiano, sentì una voce gridare “No!”. Così Rufinetto impaurito scappò e non passò più davanti la chiesetta.